Возможно, самый важный период в истории Пяти Пальцев - их рост в качестве убежища для контрабандистов. Согласно Корвисским Договорённостям, Тордорцы улучили возможность использовать реку Драконий Язык как южную границу Орда. Тем не менее, тордорцы в правительстве не желали тратить ресурсы на Пять Пальцев, и они так и остались в руинах. Признаки жизни острова начали подавать лишь когда контра-бандисты и пираты по достоинству оценили удобство этого региона в нелегком деле побега от военно-морских патрулей. Они соорудили доки, спрятанные меж скалистых островов, и использовали орготские тюремные камеры как склады для припасов и награбленного.
Временные убежища выросли в лачуги, а те - в настоящие дома, таверны и бордели. Пиратство, контрабанда, рыболовство и торговля начали расширять свою зону влияния. Пять Пальцев стали не просто перевалочным пунктом, но местом назна-чения, и многие из пиратов и контрабан-дистов, отходя от дел, селились на островах.
Эти преступники жили по своим кодексам чести, и это удержало острова от впадения в хаос и анархию. Пять Пальцев развили собственную культурную идентичность, отличную от Орда или Сигнара, но вскоре пиратский рай привлек внимание ордской короны. Принц Мерин Катор II и отряд кораблей ордского флота посетили Пять Пальцев в 242 AR, что привело к панике. В конечном счете было решено, что Пять Пальцев не стоят усилий, необходимых для того, чтобы превратить их в настоящий морской порт. Город должен был платить налоги и подчинятся на словах Ордской власти, обещать не грабить ордские села или корабли, и ему было позволено продолжать своё полузаконное существование.
Пять Пальцев обязаны своим текущим процветанием широко и бесславно известному в Орде человеку по имени Болис Тургон. Пока Сигнар, Ллаель и Орд воевали против Кхадора в Войне Колоссов, Пять Пальцев пользовались беспрецедентной свободой. В такой обстановке, Болис быстро стал влиятельным человеком, владельцем лучших таверн, игровых залов и публичных домов в Пяти Пальцах. Он видел Пять Пальцев чем-то большим, чем убежищем контрабандистов, и воплотил свое виденье в жизнь, расширив городские доки и склады и заманив в город торговые организации.
Благодаря предпринимательскому гению Болиса, его усилия окупались сторицей, так как все больше и больше посетителей появлялось в городе, а многие так в нем и оставались, с головой нырнув в азартные игры и другие развлечения. Люди стекались на острова в поисках работы и новой жизни, и это тоже только увеличивало прибыль Болиса. Он единолично привлёк в Пять Пальцев больше капитала и сделал больше для развития города, чем кто-либо когда-либо ранее. Настоящий интриган, Болис убедил наиболее безжалостных капитанов и бандитов Пяти Пальцев назваться "Верховными Капитанами" растущего метрополиса, в процессе натравив их друг на друга, чтобы ни один из них не получил превосходства над другими. И, конечно же, все они платили дань Болису.
Неизбежным было то, что растущее процветание города привлечет внимание. После войны Сигнар заметил, что Пять Пальцев разрослись из приморского городка в шумный (хоть и не внушающий доверия) город. Сигнарское правительство не забыло, что Пять Пальцев изначально были основаны на южном берегу, поэтому они озвучили свои притязания на город. Сигнар заинтересовало местоположение города - стратегическая точка в дельте реки. Под прикрытием борьбы с пиратством и преступностью, которые затрагивают сигнарских граждан, Сигнар начал оказывать политическое давление на Ордский морской флот, с целью заставить их искоренить пиратство и взять реку под контроль. Ордский король Мерин Катор III считал Пять Пальцев пятном на репутации своей страны, и сдал бы Пять Пальцев сигнарскому королю Волдреду, если бы не Болис и верховные капитаны.
Болис и верховные капитаны, в свою очередь, начали давить на ордскую аристократию с помощью угроз и подкупов, и уговорили короля Мерина Катор III формально узаконить Пять Пальцев как ордский город. Так как Орд и Сигнар были союзниками в недавней войне, король Волдред был вынужден отказаться от притязаний на Пять Пальцев. Городу было разрешено разрастаться дальше, под бдительным оком Болиса Тургона.
Этой истории был подведен шокирующий итог в 271 AR, когда странный шторм собрался над Пятью Пальцами. В чёрных тучах меж вспышек молний пританцовывали неразборчивые образы, студёный ветер завывал, проносясь сквозь город со звуком издевательского смеха, и холодный дождь следовал за ним. Болис Тургон умер и вознесся в объятия Темного Близнеца, став ещё одним из ее избранных сционов. Это событие было настолько зловещим, что вскоре слух о нем дошел до короля Мерина III, еще больше усиляя его стыд за Пять Пальцев. Сцион Болис быстро стал народным героем в Пяти Пальцах, особенно в глазах тех, кто предпочитает бросать вызов властям.
Король Мерин III создал позицию Лорда-Губернатора Пяти Пальцев, на которую назначает и за которую ответственен маркграф Хеты, чьи территории включают в себя Карре Дову. Как бы не надеялся Мерин, что это заставит город жуликов склонится перед королевской властью, его ждало лишь разочарование. И по нынешней день лорд-губернатор и верховные капитаны связаны шатким перемирьем, когда у каждой стороны есть достаточно сил, чтобы доставить проблем другой, но ни те, ни другие не готовы пойти на риск прямой конфронтации.
За последние несколько столетий Пять Пальцев разрослись и стояли в стороне от крупных конфликтов, таких как заграничные войны. Текущий король Орда, Байрд Катор II, одобряет Пять Пальцев, и проводит там много времени. Нейтральность Орда в целом, и этого города в частности, сделала Пять Пальцев любимым убежищем для наемников, и местом, где зарождаются интриги и планы приводятся в исполнение. Те, кто прибывает в Пять Пальцев, ценят их уникальную независимость.